O Trump na altura, ao falhar no seu negócio de casinos, declarou falência e ficou a dever vários milhões de dólares aos bancos. Na altura, ele e a esposa encontraram-se na rua com um mendigo, e ele brincou dizendo que aquele mendigo tinha agora mais de 10 mil milhões de dólares do que os seus ativos, mas ele continuava a viver bem porque devia demasiado, e os bancos fizeram uma reestruturação da dívida. Além disso, com medo de ele não conseguir pagar, continuaram a recomendar-lhe negócios, especialmente imóveis, para que os preços subissem, com receio de que ele não conseguisse pagar. Naquela altura, os bancos, para manter o estilo de vida elevado do Trump, davam-lhe cerca de 40 mil dólares por mês como subsídio de vida, talvez por receio de ele ficar desmotivado ou descontrolado, indo para o topo do prédio para se arejar. Havia também uma equipa médica e uma equipa psicológica que o visitavam regularmente todos os meses para o verificar.