Donald Trump đã thất bại trong việc làm casino và trực tiếp phá sản, nợ ngân hàng hàng tỷ USD. Lúc đó, ông và vợ thời điểm đó gặp một người ăn xin trên đường, ông còn đùa rằng: "Bạn xem người ăn xin kia, bây giờ còn nhiều hơn tài sản của tôi 10 mấy tỷ USD," nhưng ông vẫn sống rất tốt vì ông nợ quá nhiều, ngân hàng đã trực tiếp tái cơ cấu nợ. Sau đó, vì sợ ông không thể trả nợ, ngân hàng còn liên tục giới thiệu các cơ hội kinh doanh cho ông, những nơi bất động sản phù hợp để đầu cơ giá nhà, sợ ông không thể trả nổi. Vào thời điểm đó, ngân hàng để duy trì cuộc sống xa hoa của Trump còn mỗi tháng cấp cho ông hơn 40 nghìn USD tiền sinh hoạt phí, có thể là sợ ông cảm thấy thất vọng, chán nản, không muốn sống nữa, rồi đi ra ban công hóng gió. Ngoài ra còn có đội ngũ y tế và tâm lý mỗi tháng đều kiểm tra định kỳ cho ông.